Vigtigste Olien

Vuz-24.ru - Original uddannelsesarbejde

Hjælp til studerende og forskere

Opgave med svar: kemi. EGE - 2018

Vælg de to udsagn, der er specifikke for phenylalanin, fra listen.

1) har formlen

2) henviser til aromatiske aminer

3) danner estere med alkoholer

4) reagerer ikke med baser

5) interagerer ikke med salpetersyre

Optag de valgte påtalsnumre i svarfeltet.

Løsningsinformation

Overvej hver mulighed.

1. Har en formel - dette er virkelig formlen for denne forbindelse.

2. Betegner aromatiske aminer - nej, det er en aminosyre.

3. Med alkoholer danner estere - ja, ligesom andre aminosyrer.

4. Reagerer ikke med baser - ikke sandt.

5. Interagerer ikke med salpetersyre - ikke sandt.

Det korrekte svar er 13.
Korrekt svar: 13 | 31

http://vuz-24.ru/task/task-2115.php

Phenylalanin har formlen for aromatiske aminer.

22. februar Mange gratis online workshops på EGE-2019! Få forbindelse!

25. december På vores hjemmeside bogført det russiske sprogkursus Lyudmila Velikova.

- Lærer Dumbadze V. A.
fra skole 162 i Kirovsky-distriktet i Skt. Petersborg.

Vores gruppe VKontakte
Mobile applikationer:

Vælg de to udsagn, der er specifikke for phenylalanin, fra listen.

1) har formlen

2) henviser til aromatiske aminer

3) interagerer med alkoholer

4) reagerer ikke med alkalier

5) interagerer ikke med salpetersyre

Optag de valgte påtalsnumre i svarfeltet.

Dette stof tilhører klassen af ​​aminosyrer. Aminosyrer er organiske amfotere stoffer, så de reagerer med syre og alkali. De er karakteriseret ved reaktioner af carboxylsyrer og aminer. Da carboxylsyrer er i stand til at reagere med alkohol med dannelsen af ​​estere, indgår reaktionen af ​​substitution af hydrogen i carboxylgruppen på metallet, når de interagerer med metaller, metaloxider, baser, salte af svagere syrer.

http://chem-ege.sdamgia.ru/problem?id=8000

Phenylalanin har formlen for aromatiske aminer.

"Stor forfader" af vigtige stoffer

Phenylalanin er en essentiel aromatisk a-aminosyre.

Phenylalanin er en af ​​de vigtigste 20 aminosyrer, der deltager i de biokemiske processer for proteindannelse og kodes af et specifikt DNA-gen.

Phenylalanin - 2-amino-3-phenylpropano- eller a-amino-P-phenylpropionsyre.

Phenylalanin (Phen, Phe, F) er en essentiel aminosyre, fordi animalske væv ikke har evnen til at syntetisere sin benzenring. Kemisk formel C9H11NO2 (C6H5CH2CH (NH2) COOH).

Phenylalanin blev først isoleret fra frøplanterne af lupin af E. Schulze og I. Barbieri i 1881.

Phenylalanin er bredt fordelt i naturen, det findes i alle organismer i sammensætningen af ​​proteinmolekyler, især insulin, ægprotein, hæmoglobin, fibrin.

Det daglige krav til phenylalanin er 2-4 gram.

Fysiske egenskaber

Phenylalanin er et farveløst krystallinsk stof, der dekomponerer under smeltning (283 ° C). Bundet opløseligt i vand, lidt opløseligt i ethanol.

Phenylalaninmetabolisme hos mennesker

I kroppen anvendes phenylalanin kun i syntesen af ​​proteiner. Alt ubrugt lager af aminosyrer omdannes til tyrosin. Omdannelsen af ​​phenylalanin til tyrosin er primært nødvendig for

fjern overskydende phenylalanin, da dets høje koncentrationer er toksiske for celler.

Dannelsen af ​​tyrosin betyder ikke noget meget, da der næsten ikke er nogen mangel på det i cellerne. Tyrosin er fuldstændig udskifteligt med tilstrækkeligt indtag af phenylalanin med mad.

Phenylalanin dannes kontinuerligt i kroppen under nedbrydning af fødevareproteiner og vævsproteiner. Behovet for phenylalanin øges i fravær af fødevare aminosyre tyrosin.

Den biologiske rolle phenylalanin er meget vigtig for mennesker.

Phenylalanin er råmaterialet til syntese af en anden aminosyre - tyrosin, som igen er en forstadie af adrenalin, norepinephrin og dopamin samt melaninhudpigment.

Phenylalanin dannes i kroppen under nedbrydning af syntetisk sødestof - aspartam, som aktivt anvendes i fødevareindustrien.

Phenylalanin giver hjernen den nødvendige mængde stof til biokemiske processer, som udløses i tilfælde af en forøgelse af belastningen. Der er en automatisk stimulering af mental aktivitet, øget menneskelig læring.

Phenylalanin er forbundet med funktionen af ​​skjoldbruskkirtlen og binyrerne, er involveret i dannelsen af ​​thyroxin - det vigtigste skjoldbruskkirtlenhormon. Dette hormon regulerer stofskiftet, for eksempel accelererer den "brændende" af næringsstoffer, der er rigelige. Phenylalanin normaliserer skjoldbruskkirtlen.

Phenylalanin spiller en væsentlig rolle i syntese af proteiner som insulin, papain og melanin og fremmer også udskillelsen af ​​metaboliske produkter af nyrerne og leveren.

Det hjælper med at forbedre sekretoriske funktion i bugspytkirtlen og leveren.

Phenylalanin er involveret i syntese af stoffer, hvis virkning ligner adrenalin.

Phenylalanin er en del af proteinerne, udfører funktionen af ​​byggesten af ​​proteiner og er en vigtig "mursten" i "konstruktion" af kroppen.

Phenylalanin er en del af kroppens proteiner, som udgør musklerne, sener, ledbånd og andre organer. Derudover er det en del af fedtbrændere.

Dette er vigtigt for dem, der ønsker at få muskelmasse. Først og fremmest vedrører det bodybuilders. Med mangel på phenylalanin er det umuligt at opnå gode resultater i bodybuilding.

Derfor indeholder mange kosttilskud i sports ernæring, der er skabt for at øge intensiteten og maksimere energigenvinding, phenylalanin.

I kroppen kan phenylalanin omdannes til en anden aminosyre, tyrosin, hvorfra to primære neurotransmittere syntetiseres: dopamin og noradrenalin, som er direkte involveret i transmissionen af ​​nerveimpulser.

Derfor påvirker denne aminosyre humør, reducerer smerte, forbedrer hukommelse og evne til at lære, øger seksuel lyst.

Phenylalanin stimulerer produktionen af ​​melanin, derfor deltager i regulering af hudfarve.

Afbrydelse af den normale vej til omdannelsen af ​​phenylalanin fører til udviklingen af ​​phenylketonuri-sygdom.

Naturlige kilder

Naturlige kilder til phenylalanin er kød (svinekød, lam og oksekød), kylling og æg, kaviar, fisk og skaldyr, nødder, mandler, jordnødder, sojabønnerfrø og andre bælgfrugter, hårde oste, ost, hytteost, mælk og mejeriprodukter, som den er indeholdt i store mængder.

Optagelsen af ​​phenylalanin øger vitamin C, B6, jern, kobber og niacin (nikotinsyre, vitamin B3, vitamin pp).

Sygdomme forbundet med nedsat metabolisme af phenylalanin

depression

Phenylalanin er det vigtigste "byggemateriale" for neurotransmittere, der bidrager til kraft, godt humør, positiv opfattelse af verden og endda lindring fra smerte, depression, apati, sløvhed.

Phenylalanin er grundlaget for syntese af endorfiner, der kaldes "hormoner af lykke".

Disse hormoner og neurotransmittere forårsager en positiv aktivering af psyken, klarhed og skarphed i tænkning, høj spiritus, et optimistisk syn på verden og ens egen personlighed. En person oplever en følelse af glæde, trivsel og ro.

Endorphinser lindrer endvidere kroniske og akutte smerter, fremmer hurtigere genopretning fra forskellige sygdomme.

Phenylalanin er det eneste stof, hvorfra phenylethylamin kan syntetiseres, som er indeholdt i chokolade og har en lille stimulerende effekt og samtidig har en beroligende virkning på psyken.

Dagligt indtag af phenylalanin i kombination med vitamin B6 førte til en hurtig forbedring.

Kroniske smerter

Phenylalanin har en smertestillende virkning på gigt, rygsmerter og smertefuld menstruation.

Phenylalanin reducerer betændelse og er i stand til at forbedre effekten af ​​smertestillende midler.

vitiligo

Phenylalanin kan hjælpe med at genoprette hudpigmentering og reducere misfarvning af vitiligo. I denne sygdom er phenylalanin næsten lige så effektiv som tyrosin.

Velprøvede cremer med phenylalanin, men for at opnå det bedste resultat, skal du bruge phenylalalin i kombination med kobber, kroppen skal producere melanin - et naturligt hudpigment.

Neurologiske sygdomme

Phenylalanin reducerer signifikant manifestationen af ​​et antal symptomer på Parkinsons sygdom (især depression, taleforstyrrelser, vanskeligheder med at gå og stive lemmer).

Koffeinafhængighed

Phenylalanin er en god erstatning for koffein og hjælper til endelig at vågne op og blive mere munter.

phenylketonuri

Dette er en almindelig arvelig sygdom forbundet med en krænkelse af proteinstofskifte i menneskekroppen.

Et af de alvorligste konsekvenser af phenylketonuri er hjerneskade og samtidig psykiske og fysiske funktionsnedsættelser hos børn. Når sygdommen er forstyrret metaboliske processer, især vigtigt for barnets udviklingshjerne.

Almindelige lidelser i arvelige aminosyre metabolisme defekter er udskillelsen af ​​aminosyrer i urinen og vævsacidose.

Børn med phenylketonuri er ofte født af raske forældre, der er bærere af det ændrede (mutant) gen.

Med tidlig opdagelse af sygdommen og ordentlig kost kan et barn med phenylketonuri vokse helt op.

Phenylalanin er skadeligt i phenylketonuri.

Anvendelsesområder

I modsætning til kunstige stimulanser (kaffe, alkohol), som nedbryder energi og som følge heraf fører en person til en tilstand af tomhed og irritation, kan denne aminosyre med succes klare irritation og angst.

Phenylalanin hjælper en person til at lindre stress uden brug af alkohol, hvilket gør personen mindre afhængig af brugen af ​​opium og alkohol.

Phenylalanin bidrager til reguleringen af ​​naturlig hudfarve ved dannelsen af ​​melaninpigment. Det er nødvendigt for vitiligo, når der sker delvis tab af hudpigmentering. Phenylalanin hjælper med at genoprette hudfarven på stedet for blege pletter.

Phenylalanin er nyttig i Parkinsons sygdom (reducerer sværhedsgraden af ​​symptomer - depression, taleforstyrrelser, ekstremiteternes stivhed).

Fenylalaninholdige produkter

L-phenylalanin

Det er brugt til skjoldbruskkirtel, kronisk træthedssyndrom, depression, opmærksomhed og / eller hyperaktivitetsforstyrrelse, alkoholisme, fedme, arthritis, præmenstruelt syndrom, migræne, kronisk og akut smerte (herunder kræft), afhængighed (på koffein, alkohol, narkotisk), vitiligo, Parkinsons sygdom.

Det forbedrer intellektuelle evner, undertrykker appetit, genopretter hudpigmentering.

B-vitamin er afgørende for metabolismen af ​​phenylalanin, der stimulerer dets virkning.6, C-vitamin, kobber, jern og niacin.

DL-phenylalanin

Det virker som en naturlig smertestillende middel for nogle skader i den cervicale rygsøjle (som fra en hjernerystelse i en ulykke), slidgigt, reumatoid arthritis, lændesmerter, migræne, kramper i musklerne i arme og ben, smerte efter operation, neuralgi.

http://himija-online.ru/organicheskaya-ximiya/aminokisloty/fenilalanin.html

Phenylalaninaminosyre

Phenylalanin er en essentiel alfa-aminosyre, der er involveret i produktion af insulin, dopamin og melanin. Inkluderet i sammensætningen af ​​proteiner. Gunstig effekt på den fysiske og psykologiske tilstand. Det forbedrer funktionen af ​​skjoldbruskkirtlen og nervesystemet. Nedenstående tabel beskriver kort hvad phenylalanin er og hvilke funktioner det udfører.

Phenylalanin (eng. Phenylalanin)

Lupinspirer, serumalbumin (7,8%), gamma globulin (4,6%), ovalbumin (7,7%)

WHO g / 100 g protein

Data fra forskellige forfattere

2-4 g / dag; 1,1 g / dag; 14 mg / kg

RF (2004) g / dag tilstrækkeligt maks

Påvirkningen på kroppen, hovedfunktionen

Deltager i dannelsen af ​​dopamin, epinephrin og norepinephrin. Styrker hukommelse, forbedrer søvn, bekæmper kronisk træthed, forhindrer overdreven fedtaflejring, genopretter klarhed i tænkning og kraft. Tilbyder tyrosinproduktion

* - sammen med tyrosin

Hvad er phenylalanin?

Phenylalanin (a-amino-p-phenylpropionsyre) er en essentiel aromatisk aminosyre. Stoffet kan ikke syntetiseres uafhængigt i kroppen og går der med mad. Udseende ligner et farveløst krystallinsk pulver. Formel af phenylalanin - C9H11NO2.

Phenylalanin strukturformel (foto: wikipedia.org)

Egenskaber og egenskaber. Stof findes i form af L-, D-phenylalanin og i form af et racemat (DL-phenylalanin). Form L refererer til proteinogene aminosyrer og er til stede i proteinsammensætningen af ​​alle levende organismer.

Kemiske egenskaber af phenylalanin:

  • det er godt opløst i vand, det er dårligt - i ethanol;
  • når smelte nedbrydes
  • i opvarmningsprocessen decarboxyleres.

For fuld absorption af syre i kroppen kræver tilstedeværelsen af ​​jern, kobber, vitaminer C, B3 og B6.

Rolle i kroppen. Aminosyre lindrer depression, angst, stress, psyko-følelsesmæssige lidelser. Bekæmper kronisk træthed. Tager del i produktionen af ​​tyrosin. Påvirker dannelsen af ​​neurotransmittere (dopamin, epinephrin, norepinephrin), som sikrer, at nervesystemet fungerer korrekt.

Virkningen af ​​et stof på kroppen:

  • involveret i proteinsyntese;
  • styrker hukommelsen
  • fremmer produktionen af ​​melatonin, hvilket er nødvendigt for ordentlig søvncyklus;
  • regulerer stofskiftet
  • forhindrer overdreven ophobning af kropsfedt
  • reducerer følsomhed overfor smerte
  • forbedrer humør
  • regulerer naturlig hudfarve
  • gavnlig virkning på binyrens arbejde og skjoldbruskkirtlen.

Interessant! Phenylalanin er råmaterialet til fremstilling af phenylethylamin. Dette stof er ansvarlig for følelsen af ​​kærlighed

Fordel og skade. Aminosyre normaliserer nervesystemet, leveren, skjoldbruskkirtlen og nyrerne. Deltager i syntese af melanin hud pigment, som påvirker farven på huden, øjne, hår, øjenbryn og øjenvipper. Påvirker insulinproduktion.

Phenylalanin forbedrer humør og bekæmper depression (foto: iherb.com)

Stoffet hjælper med at slippe af med depression, bipolar lidelse, angst, søvnproblemer, kronisk træthed. Fordelene og skaderne af phenylalanin afhænger af sundhedstilstanden. I nogle tilfælde kan det påvirke kroppen negativt. Faren er en overdosis. Spise mere end 5 gram syre om dagen kan alvorligt skade nervesystemet.

Skaderne af phenylalanin manifesteres i sygdomsforstyrrelser af aminosyrer (en genetisk sygdom kaldet phenylketonuri). I dette tilfælde bliver det giftigt for kroppen.

Kroppens daglige behov for phenylalanin. Den anbefalede dosis af aminosyrer afhænger af alder, sundhed, niveau af fysisk aktivitet. I gennemsnit varierer den daglige dosis af stoffet fra 100-500 mg til 1-2 g. Den nøjagtige dosis bestemmes af lægen.

Phenylalaninbiosyntese. Stoffet syntetiseres i naturen af ​​planter, svampe og mikroorganismer. Formet af shikimatnom måde. Kilder til phenylalanin er lupinspirer, serumalbumin, gamma globulin, ovalbumin. I menneskekroppen kan en aminosyre ikke syntetiseres, den skal regelmæssigt leveres med mad.

Hvilke produkter indeholder

Stof er til stede i ost, sojabønner, nødder, kød, frø, fisk, æg, bønner, yoghurt, fuldmælk og andre mejeriprodukter. Det kan også findes i fuldkorn, bananer, tørrede abrikoser, persille, champignon, linser.

Hvor er phenylalanin (pr. 100 g produkt, mg):

  • sojabønne (2066);
  • hård ost (1922);
  • nødder og frø (1733);
  • oksekød (1464);
  • fugl (1294);
  • magert svinekød (1288);
  • tunfisk (1101);
  • æg (680);
  • bønner (531);
  • hele korn (300).

Yderligere oplysninger! Fans af Coca-Cola og sprite kan være interesseret i, hvad phenylalanin er i kulsyreholdige drikkevarer. Svaret er enkelt - aminosyren er inkluderet i sammensætningen af ​​syntetisk sødemiddel aspartam (tilsætningsstof E951), som ofte tilsættes til disse drikkevarer, såvel som tyggegummi og saft

Om overskud og mangel

En overdosis af phenylalanin kan forårsage allergiske reaktioner, udslæt, kløe, hævelse, kvalme, halsbrand, hovedpine. Svaghed, nervøsitet, angst, vejrtrækningsbesvær, søvnforstyrrelser, svimmelhed. Modtagelse af mere end 5 g stof per dag forringer alvorligt nervesystemet.

Mangel på phenylalanin, ligesom dets overskud, er sundhedsskadeligt (foto: neurolikar.com.ua)

  • nervøse lidelser;
  • hukommelsessvigt
  • øget kronisk smerte;
  • krænkelse af binyrerne og skjoldbruskkirtlen;
  • drastisk vægttab, fald i muskelmasse
  • Parkinsons sygdom;
  • forringelse af hår, hud, negle;
  • hormonforstyrrelser.

phenylketonuri

Genetisk abnormitet, der manifesterer sig i en metabolisk lidelse af aminosyrer kaldet phenylketonuri. Sygdommen er forårsaget af en mutation i phenylalaninhydroxylasegenet. I barnets krop er ikke nok enzym, der spalter phenylalanin til tyrosin. Som et resultat akkumuleres en for stor mængde aminosyre. Dette har en alvorlig toksisk virkning på helbredet.

Hvert barn efter fødslen undersøges for tilstedeværelsen af ​​denne patologi ved at udføre en blodprøve. I mangel af moderne diagnostik har den nyfødte forsinkelser i mental og fysisk udvikling, som kan føre til tidlig invaliditet. Højproteiner er kontraindiceret til børn med phenylketonuri.

Phenylalanin som et lægemiddel

Aminosyre fremstilles af forskellige producenter i form af kosttilskud. Det kan være i ren form eller indeholde yderligere komponenter (vitaminer, mineraler, planteekstrakter osv.).

Sammensætning og frigivelsesform. L-phenylalanin fremstilles i kapselform. De er pakket i en hvid og orange plastikbeholder med et blåt låg. Hver kapsel indeholder 500 mg L-phenylalanin.

Farmakodynamik og farmakokinetik. Lægemidlet forbedrer humør, eliminerer depression, reducerer følsomhed overfor smerte, forbedrer hukommelsen, hjælper med at klare irritabilitet og angst. Normaliserer skjoldbruskkirtlen, stimulerer mental aktivitet, eliminerer stofmisbrug og alkoholafhængighed.

En del af L-phenylalanin i kroppen bliver til L-tyrosin, som syntetiserer dopamin, epinephrin, norepinephrin og melanin.

Pris i apoteker. Den gennemsnitlige pris for lægemidlet er 1300-1600 rubler. Prisen afhænger af antallet af kapsler og apotekets distributionsnet.

Omkostninger ved andre kosttilskud med aminosyre, rubler:

  • Life Extension DL Phenyalanin - 1400;
  • True Focus fra Now Foods - 1500;
  • Neurodose fra Vitamer - 1600.

Opbevaringsforhold Lægemidlet skal placeres på et tørt, køligt sted, som børn ikke kan finde. Tilladelig temperatur - op til 25 ° C. Holdbarhed - 2 år.

vidnesbyrd

Før brug af værktøjet anbefales at kontakte en læge for at undgå negative konsekvenser.

Phenylalanin hjælper med at klare stress og depression (foto: alcostad.ru)

Lægemidlet anvendes i sådanne tilfælde:

  • nedsat ydelse;
  • depression, psykiske lidelser;
  • kroniske smerter efter operationen, med migræne, krampe eller leddgigt i leddene;
  • øget træthed
  • skjoldbruskkirtlen sygdom;
  • Vitiligo (overtrædelse af hudpigmentering);
  • taleforstyrrelse;
  • alkohol og narkotikamisbrug.

Depressionsterapi Aminosyre er involveret i produktion af dopamin, kendt som "lykkens hormon". Dysfunktion af dette stof i hjernen kan forårsage nogle former for depression. Phenylalanin påvirker produktionen af ​​mange neurotransmittere, hvilket forbedrer humør, reducerer angst og angst, hjælper med at bekæmpe depression og depression.

Kontraindikationer

Lægemidlet bør ikke anvendes med individuel intolerance over for dets bestanddele. Under graviditet og under amning, kan du kun tage stoffet på recept. Det er nødvendigt at være forsigtig med anvendelsen af ​​aminosyrer ved kronisk hjertesvigt, strålingssygdom, højt blodtryk. Kontraindikation tjener også som phenylketonuri.

instruktion

Lægemidlet tages 1-3 gange om dagen, 1 kapsel en halv time før måltider. Regler for at tage andre kosttilskud med aminosyrer kan være forskellige, de er skrevet i instruktionerne.

Bivirkninger

I sjældne tilfælde manifestationen af ​​kvalme, ubehag i hjertet, hovedpine.

Interaktion med andre stoffer

Phenylalanin er mest effektivt i kombination med vitamin C, B3, B6, jern og kobber. Det kan interagere godt med andre aminosyrer, fedtstoffer, vand, fordøjelsesenzymer.

Samtidig indtagelse af et stof med psykotrop medicin kan øge trykket, forårsage forstoppelse, forstyrre søvn, fremkalde dyskinesi og hypomani. Aminosyren phenylalanin er i stand til at reducere effektiviteten af ​​tryksænkende midler, såvel som forbedre effekten af ​​sedativer.

Hvor kan man købe høj kvalitet phenylalanin

Du kan købe produktet på apoteker eller i pålidelige netbutikker med et godt omdømme, som længe har arbejdet på det farmaceutiske marked og leverer et produktkvalitetsbevis. At vælge den rigtige medicin og købssted vil hjælpe lægen.

L-phenylalanin Anmeldelser

De fleste anmeldelser af indtagelsen af ​​aminosyrer er positive. Effektiviteten af ​​lægemidlet i kampen mod depression, træthed, søvnforstyrrelser og kronisk smerte er bemærket. Bruger kommentarer kan ses på store markedspladser som iherb.

analoger

På apoteker kan du finde produkter, der har en lignende virkning med L-phenylalanin. Inden brug skal du kontakte din læge.

Bitredin hjælper med psyko-følelsesmæssig stress, mental retardation og alkoholisme (foto: biotiki.org)

Hvilket stof vil fungere som en analog:

Phenylalanin er en essentiel aminosyre ansvarlig for en række vigtige processer, der finder sted i kroppen. Det hjælper med at bekæmpe depression, bipolar lidelse, kronisk træthed og afhængighed af alkohol og opiater. Giver følelsesmæssig balance, forbedrer nervesystemet, forbedrer humør, reducerer trang til kaffe og eliminerer overdreven appetit. Videoen herunder beskriver mere detaljeret, hvad phenylalanin er, og hvor farligt det er.

http://hudey.net/organicheskie-veschestva/aminokisloty/fenilalanin/

Aminosyrer. Opgaver til forberedelse til eksamen.

Aminosyrer. Test emner med et valg af to svarmuligheder.

Vælg to udsagn, der gælder for alanin.

1) opløselig i vand

2) er en aromatisk amin

3) indleder polykondensationsreaktion

4) er en naturlig polymer

5) forekommer ikke i naturen

Svar: 13

Vælg to udsagn, der gælder for glycin.

1) uopløseligt i vand

2) krystallinsk stof

3) indeholder to funktionelle grupper

4) er den primære amin

5) har en skarp lugt

Svar: 23

Vælg to udsagn, der gælder for alanin.

1) danner estere

2) er en amfotert organisk forbindelse

3) kan opnås fra benzen i et trin

4) farver litmus blå

5) er flydende under normale forhold.

Svar: 12

Vælg to udsagn, der gælder for phenylalanin.

1) refererer til a-aminosyrer

2) reagerer ikke med methanol

3) udgør ikke salte

5) Phenylalaninopløsning er stærkt alkalisk.

Svar: 14

Vælg to udsagn, der ikke er rimelige for phenylalanin.

1) opløselig i vand

3) forekommer i naturen

4) reagerer med syrer

5) tilhører klassen phenoler

Svar: 25

Vælg to udsagn, der ikke er gyldige for aminoeddikesyre.

1) danner estere

2) er en amfotert organisk forbindelse

3) reagerer med methan

4) produkter af interaktion med andre stoffer kan indeholde en peptidbinding.

5) er flydende under normale forhold.

Svar: 35

Vælg to udsagn, der gælder for både alanin og anilin.

1) Velopløseligt i vand

2) tilhører klassen af ​​aminer

3) reagere med syrer

4) brænd med dannelsen af ​​nitrogen

5) molekylerne indbefatter nitrogrupper

Svar: 34

Vælg to udsagn, der gælder for både glycin og methylamin.

1) reagere med vand

2) tilhører klassen af ​​aminosyrer

3) reagere med alkalier

4) reagere med salpetersyre

5) indeholder aminogrupper

Svar: 45

Vælg to udsagn, der gælder for både glycin og alanin.

1) er amfotere organiske forbindelser

2) formere estere

3) reagere med vand

4) reagere med kobber

5) er homologer af dimethylamin

Svar: 12

Vælg to udsagn, der ikke er gyldige for både glycin og phenylalanin.

1) under normale forhold faste stoffer

2) tilhører a-aminosyrer

3) i stand til at danne stoffer med peptidbindinger i reaktioner

4) udviser kun basale egenskaber.

5) kan dannes under oxidering af aminer

Svar: 45

Vælg to udsagn, der ikke er gyldige for både glycin og alanin.

1) kan deltage i polykondensationsreaktioner

2) reagerer sølv spejl

3) velopløseligt i vand

4) danner salte ved interaktion med syrer

5) deres vandige opløsninger er sure

Svar: 25

Fra den foreslåede liste over reaktioner, vælg to, hvilke glycin der kan komme ind.

Svar: 14

Fra den foreslåede liste over reaktioner, vælg to, der kan være phenylalanin.

Svar: 34

Fra den foreslåede liste over reaktioner, vælg to, der kan være alanin.

Svar: 25

På listen angives to stoffer, der er homologe med glycin.

Svar: 24

Fra den foreslåede liste skal du vælge to stoffer, der er strukturelle isomerer af alanin.

1) aminoacetatmethylester

3) 3-aminopropansyre

4) aminoeddikesyreethylester

5) 2-aminobutansyre

Svar: 13

Fra den foreslåede liste vælges to stoffer, der er strukturelle isomerer af a-aminobutansyre.

1) a-aminosmørsyre

2) a-amino-a-methylpropansyre

3) 2-amino-3-methylbutansyre

4) a-aminobutansyremethylester

5) 3-aminobutansyre

Svar: 25

Fra den foreslåede liste over forbindelser, vælg to stoffer, med hvilke aminoeddikesyre kan reagere.

1) natriumsulfat

Svar: 45

Fra den foreslåede liste over forbindelser, vælg to stoffer, med hvilke alanin kan reagere.

1) svovlsyre

2) natriumchlorid

5) aluminiumsulfat

Svar: 13

Fra den foreslåede liste over forbindelser, vælg to stoffer, med hvilke glycin kan reagere.

3) kaliumhydroxid

Svar: 34

Fra den foreslåede liste over forbindelser, vælg to stoffer, med hvilke α-aminopropansyre kan reagere.

2) bariumhydroxid

3) salpetersyre

4) kaliumsulfat

Svar: 23

Fra den foreslåede liste over forbindelser, vælg to stoffer, med hvilke phenylalanin kan reagere.

1) saltsyre

4) jern (III) chlorid

Svar: 15

Fra den foreslåede liste vælges to stoffer, der kan reagere tilsætning med syreopløsninger.

1) a-aminosmørsyre

Svar: 12

Fra den foreslåede liste over forbindelser, vælg to stoffer, der kan komme ind i esterificeringsreaktionen.

Svar: 34

Fra den foreslåede liste over forbindelser vælges to stoffer, som kan reagere i hydrohalogeneringsreaktionen.

3) ethansyre

Svar: 15

Fra den foreslåede liste over forbindelser, vælg to stoffer, der kan reagere i polykondensationsreaktionen.

Svar: 24

Fra den foreslåede liste over forbindelser, vælg to stoffer, der kan komme ind i esterificeringsreaktionen.

Svar: 13

Fra den foreslåede liste over forbindelser, vælg to stoffer, der ikke kan komme ind i polykondensationsreaktioner.

1) terephthalsyre

4) aminoeddikesyre

Svar: 23

Fra den foreslåede liste over forbindelser, vælg to stoffer, der kan reagere med HCI til dannelse af salt.

5) 2-aminosmørsyre

Svar: 35

Fra den foreslåede liste over forbindelser, vælg to stoffer, der kan indgå i esterificeringsreaktionen mellem dem.

Svar: 15

Fra den foreslåede liste over forbindelser, vælg to stoffer, der kan reagere i polykondensationsreaktionen.

Svar: 34

Fra den foreslåede liste over forbindelser, vælg to stoffer, der kan reagere med HCI

Svar: 35

Fra den foreslåede liste over forbindelser, vælg to stoffer, der kan reagere med natriumhydroxid:

Svar: 23

Fra den foreslåede liste over forbindelser, vælg to stoffer, der kan reagere med kaliumhydroxid:

Svar: 14

Fra den foreslåede liste vælges to stoffer, med hvilke både 2-aminopropansyre og ethylamin kan reagere

2) natriumhydroxid

5) saltsyre

Svar: 45

Fra den foreslåede liste vælges to stoffer, som både glycin og ethylamin kan reagere på

3) kobber (II) sulfat

4) svovlsyre

Svar: 14

Fra den foreslåede liste vælges to stoffer, som både alanin og anilin kan reagere på

3) natriumhydroxid

Svar: 15

Fra den foreslåede liste skal du vælge to par stoffer, hvor hver af disse reagerer med aminoeddikesyre.

Svar: 15

Fra den foreslåede liste over stoffer, vælg to sådanne, at når de reagerer med svovlsyre, dannes et salt

2) propansyre

3) a-aminovalerinsyre

Svar: 34

Fra den foreslåede liste over forbindelser, vælg to stoffer, der kan reagere i hydrolysereaktionen.

2) alaninmethylester

4) natriummethoxid

Svar: 24

Fra den foreslåede liste over forbindelser, vælg to stoffer, hvis vandige opløsninger er basiske.

2) alaninmethylester

3) natriumethylat

5) kaliumglycinsalt

Svar: 35

Fra den foreslåede liste over forbindelser, vælg to stoffer, hvis vandige opløsninger er basiske:

1) isopropylglycinester

3) natriumphenolat

4) aminoeddikesyre

5) alanin-natriumsalt

Svar: 35

Fra den foreslåede liste over reaktioner, vælg to, der kan bruges til at syntetisere glycin:

Svar: 23

Fra den foreslåede liste over reaktioner, vælg to, der kan bruges til at opnå alanin.

Svar: 35

Fra den foreslåede liste over stoffer, vælg to sådanne, at der ikke dannes et salt som slutprodukt ved omsætning med en vandig opløsning af natriumhydroxid.

3) glycinhydrochlorid

4) aminoacetatmethylester

Svar: 12

Fra den foreslåede liste over forbindelser, vælg to stoffer, hvis vandige opløsninger er basiske.

Svar: 15

Følgende skema af stoftransformationer er præsenteret:

eddikesyre X glycin

Bestem hvilke af disse stoffer der er stoffer X og Y.

Svar: 34

Følgende skema af stoftransformationer er præsenteret:

glycinmethylesterglycin NH2CH2COONa

Bestem hvilke af disse stoffer der er stoffer X og Y

Svar: 35

Følgende skema af stoftransformationer er præsenteret:

Chloreddikesyre-aminoeddikesyre Y

Bestem hvilke af disse stoffer der er stoffer X og Y

Svar: 42

Fra den foreslåede liste over klasser af stoffer, vælg to, som alanin interagerer med.

3) basiske oxider

4) aromatiske carbonhydrider

5) ethere

Svar: 23

Fra den foreslåede liste over klasser af stoffer, vælg to sådan, at phenylalanin ikke interagerer med.

5) ethere

Svar: 35

Aminosyrer. Overholdelsesopgaver

Opret korrespondance mellem stoffets navn og klassen / gruppen af ​​organiske forbindelser, som dette stof tilhører: For hver position angivet med et bogstav, vælg den tilsvarende position angivet med et tal.

3) aromatisk amin

4) aromatisk alkohol

5) alifatisk amin

Skriv de valgte tal i tabellen under de relevante bogstaver.

Svar: 2132

Opret korrespondance mellem stoffets navn og klassen / gruppen af ​​organiske forbindelser, som dette stof tilhører: For hver position angivet med et bogstav, vælg den tilsvarende position angivet med et tal.

B) carbolsyre

3) primær amin

6) aromatisk alkohol

Skriv de valgte tal i tabellen under de relevante bogstaver.

Svaret er: 3425

Opret korrespondance mellem stoffets navn og klassen / gruppen af ​​organiske forbindelser, som dette stof tilhører: For hver position angivet med et bogstav, vælg den tilsvarende position angivet med et tal.

5) carboxylsyre

Skriv de valgte tal i tabellen under de relevante bogstaver.

Svar: 6542

Opret en korrespondance mellem stoffernes formler og reagenset, som de kan skelne mellem: For hver position angivet med et bogstav, vælg den tilsvarende position angivet med nummeret

A) propen og propyn

B) myresyre og eddikesyre

B) phenol og anilin

D) glycin og anilin

Skriv de valgte tal i tabellen under de relevante bogstaver.

Svaret er: 1154

Opret en korrespondance mellem stoffernes formler og reagenset, som de kan skelne mellem: For hver position angivet med et bogstav, vælg den tilsvarende position angivet med et tal.

A) hexan og ethanol

B) acetone og glycin

B) methanol og tert-butylalkohol

D) alanin og glycerin

Skriv de valgte tal i tabellen under de relevante bogstaver.

Svar: 3232

Opret en korrespondance mellem de oprindelige stoffer og produktet, som dannes som følge af reaktionen mellem dem: for hver position angivet med et bogstav, vælg den tilsvarende position angivet med nummeret

Skriv de valgte tal i tabellen under de relevante bogstaver.

Svar: 3314

Opret en korrespondance mellem de oprindelige stoffer og produktet, som dannes som følge af reaktionen mellem dem: for hver position angivet med et bogstav, vælg den tilsvarende position angivet med nummeret

Skriv de valgte tal i tabellen under de relevante bogstaver.

Svaret er: 2263

Opret en korrespondance mellem de oprindelige stoffer og det produkt, der dannes som følge af reaktionen mellem dem: For hver position angivet med et bogstav, vælg den tilsvarende position angivet med et tal.

Skriv de valgte tal i tabellen under de relevante bogstaver.

Svaret er: 5634

Opret en korrespondance mellem de oprindelige stoffer og det produkt, der dannes som følge af reaktionen mellem dem: For hver position angivet med et bogstav, vælg den tilsvarende position angivet med et tal.

A) propantriol-1,2,3 + salpetersyre

B) methylamin + saltsyre

B) glycin + svovlsyre

D) aminopropansyre + methanol

1) methylammoniumchlorid

2) wisteria sulfat

4) aminopropansyremethylester

5) aminopropansyrepropylester

Skriv de valgte tal i tabellen under de relevante bogstaver.

Svar: 6124

Opret en korrespondance mellem udgangsmaterialerne og det eller de mulige organiske produkt (er) af denne reaktion: For hver position angivet med et bogstav, vælg den tilsvarende position angivet med et tal.

1) β-aminopropansyre hydrosulfit

2) P-aminopropansyre-sulfat

3) 3-aminopropionatnatrium

4) a-aminopropansyre hydrosulfat

5) stoffer interagerer ikke

Skriv de valgte tal i tabellen under de relevante bogstaver.

Svaret er: 3235

Angiv korrespondancen mellem stoffets formel og farven på indikatoren for methylorange i sin vandige opløsning: For hver position angivet med et bogstav, vælg den tilsvarende position angivet med et tal.

Skriv de valgte tal i tabellen under de relevante bogstaver.

Svar: 3322

Det er nødvendigt at kende:

Sergey, spørgsmål 8 se. Der skulle tilsyneladende ikke være en nitrogruppe, men en aminogruppe.

Ja, fast, tak

Hej, i opgave 7 for overensstemmelse var der en typografi i formlen af ​​reaktionsproduktet (2 svar). Et stof skal dannes:
CH3-CH (NH3) COOH Cl

Hej I spørgsmål 4 og 5 modsvarer svarene hinanden (i et af spørgsmålene er stoffet fejlagtigt registreret)

Der er ingen modsætninger, genlæse spørgsmålene igen. Alt er optaget som det skal. Vær opmærksom på hvor bare "fair", og hvor "ikke fair".

Ja ja. Selv kiggede ubekvemt, undskyld.

Tilføj en kommentar Annuller svar

  • Opløsningen af ​​opgaver EGE fra banken FIPI (29)
  • Teori til forberedelse til eksamen (57)
  • Løsningen til eksamens egentlige opgaver i formatet 2018 (44)
  • Nyttige referencematerialer til eksamen (7)
  • Tematiske opgaver til forberedelse til eksamen (44)
  • Uddannelsesmuligheder for at forberede eksamen (5)

Fuld forberedelse til eksamen

© Sergey Shirokopoyas, 2015-2018. Alle rettigheder forbeholdes.

Ansøgning om klasser

Dine forslag

Regler for genoptrykning af information fra hjemmesiden Science for you

Kære besøgende!
Hvis du bruger oplysningerne fra siden RECOGNITION MANDATORY!
I dette dokument kan du finde ud af, under hvilke betingelser du kan bruge materialerne på Videnskabswebstedet til dig (scienceforyou.ru) på dine ressourcer, i dine mailinger mv.

Du er fri til at bruge et dokument til eget brug, underlagt følgende betingelser:

STRICT FORBIDDEN: kopi fra webstedet billede med eksamensbeviser af uddannelse.
1. Fuldstændigt navn og andre oplysninger om forfatteren skal medtages i genoptrykt publikation.

2. Enhver forvrængning af oplysninger om forfatteren, når genoptrykningsmaterialer er forbudt!

3. Indholdet af lektionen eller artiklen under genoptryk bør ikke ændres. Alle lektioner og artikler udgivet på hjemmesiden skal genoptrykes som det er. Du har ikke ret til at skære, rette eller på anden måde ændre de materialer, der er taget fra webstedet.

4. I slutningen af ​​hvert genoptaget materiale skal du indsætte et link til scienceforyou.ru. Linket til webstedet skal være brugbart (når klikket skal personen henvende sig til materialets forfatter).

5. Alle dokumenter og materialer, der præsenteres på webstedet, må ikke bruges til kommercielle formål. Det er også forbudt at begrænse adgangen til lektioner og artikler!

http://scienceforyou.ru/tematicheskie-zadanija-dlja-podgotovki-k-egje/zadanija-dlja-podgotovki-k-egje-na-aminokisloty

Phenylalanin har formlen for aromatiske aminer.

Pollen - Sættet af pollenkorn dannet i mikrosporangia; Det kan repræsenteres af individuelle pollenkorn, pollen tetrad og polyads (forbundet med 8, 12, 16 eller flere celler) såvel som af pollinium (kombinerer alle pollen af ​​antherhalvdelene i en total masse).

Vejviser

Fytotoksiner er toksiner udskilt af nekrotrofer og dræber plantevæv.

Vejviser

Interceptive betingede reflekser - reflekser produceret af fysiske og kemiske stimuli af interoreceptorer, der tilvejebringer fysiologiske processer af homeostatisk regulering af funktionen af ​​interne billeder

Vejviser

Integration - Indføring af en viral eller anden DNA-sekvens i genomet af værtscellen, hvilket resulterer i en kovalent forbindelse med værtsekvensen.

Vejviser

Selektiv skift - Ved kunstig udvælgelse er forskellen mellem gennemsnitsværdierne af egenskaben i afkom af de valgte forældre og i modergenerationen som helhed.

Vejviser

Brandsikkerhedskrav er sociale forhold af social og / eller teknisk karakter, der er oprettet med henblik på at sikre brandsikkerhed i henhold til lovgivningen i Den Russiske Føderation, lovgivningsmæssige dokumenter eller et autoriseret statsorgan.

http://molbiol.kirov.ru/spravochnik/structure/47/380.html

KAPITEL 12. a-AMINOSyrer, PEPTIDER OG PROTEINER

Proteiner danner materialet grundlaget for cellekemisk aktivitet. Funktionerne af proteiner i naturen er universelle. Navnet proteiner, den mest accepterede i den indenlandske litteratur, svarer til udtrykket proteiner (fra den græske. Proteios - den første). Hidtil er der sket store fremskridt med at bestemme forholdet mellem proteins struktur og funktion, mekanismen for deres deltagelse i de vigtigste processer for organismens livsfarlige aktivitet og forståelse af molekylære grundlag for patogenese af mange sygdomme.

Afhængig af molekylvægten skelnes peptider og proteiner. Peptider har en lavere molekylvægt end proteiner. Regulatorisk funktion er mere karakteristisk for peptider (hormoner, inhibitorer og aktivatorer af enzymer, bærere af ioner gennem membraner, antibiotika, toksiner osv.).

Peptider og proteiner er bygget fra a-aminosyrerester. Det totale antal naturligt forekommende aminosyrer overstiger 100, men nogle af dem findes kun i et bestemt samfund af organismer. De 20 vigtigste a-aminosyrer findes konstant i alle proteiner (Skema 12.1).

a-aminosyrer er heterofunktionelle forbindelser, hvis molekyler samtidigt indeholder en aminogruppe og en carboxylgruppe ved det samme carbonatom.

Skema 12.1. Væsentlige a-aminosyrer *

* Forkortet notation bruges kun til registrering af aminosyrerester i peptid- og proteinmolekyler. ** Væsentlige aminosyrer.

Navne på a-aminosyrer kan bygges på erstatningsnomenklaturen, men oftere anvendes deres trivielle navne.

Trivial a-aminosyre navne er normalt forbundet med udskillelse kilder. Serine er en del af silkefibroin (fra latin. Serieus - silkeagtig); tyrosin blev først isoleret fra ost (fra den græske tyros - ost); glutamin - fra korngluten (fra den. Gluten - lim); asparaginsyre - fra skuddene af asparges (fra latin. asparges - asparges).

Mange a-aminosyrer syntetiseres i kroppen. Nogle aminosyrer, der er nødvendige til syntese af proteiner i kroppen, er ikke dannet og skal komme udefra. Sådanne aminosyrer kaldes essentielle (se skema 12.1).

De essentielle a-aminosyrer indbefatter:

valinisoleucin methionin tryptophan

leucin lysin threonin phenylalanin

a-aminosyrer klassificeres på flere måder afhængigt af den karakteristiske underliggende opdeling i grupper.

En af klassifikationsegenskaberne er den radikale R's kemiske natur. Ifølge denne funktion er aminosyrer opdelt i alifatisk, aromatisk og heterocyklisk (se skema 12.1).

Alifatiske a-aminosyrer. Dette er den mest talrige gruppe. Inde i det er aminosyrerne opdelt med inddragelse af yderligere klassifikationsegenskaber.

Afhængigt af antallet af carboxylgrupper og aminogrupper i molekylet frigives følgende:

• neutrale aminosyrer - en gruppe NH2 og COOH;

• basale aminosyrer - to grupper af NH2 og en gruppe

• sure aminosyrer - en NH-gruppe2 og to COOH grupper.

Det kan bemærkes, at i gruppen af ​​alifatiske neutrale aminosyrer er antallet af carbonatomer i kæden ikke mere end seks. Samtidig er der ingen aminosyrer med fire carbonatomer i kæden, og aminosyrer med fem og seks carbonatomer har kun en forgrenet struktur (valin, leucin, isoleucin).

Det alifatiske radikale kan indeholde "yderligere" funktionelle grupper:

• hydroxyl-serin, threonin;

• carboxyl - asparaginsyre og glutaminsyre;

• amid - asparagin, glutamin.

Aromatiske a-aminosyrer. Denne gruppe indbefatter phenylalanin og tyrosin, konstrueret på en sådan måde, at benzenringen i dem adskilles fra det almindelige a-aminosyrefragment med methylengruppen -CH2.

Heterocykliske a-aminosyrer. Histidin og tryptophan tilhørende denne gruppe indeholder henholdsvis heterocykler - imidazol og indol. Strukturen og egenskaberne af disse heterocykler er beskrevet nedenfor (se 13.3.1, 13.3.2). Det generelle princip for opførelsen af ​​heterocykliske aminosyrer er det samme som aromatiske.

Heterocykliske og aromatiske a-aminosyrer kan betragtes som β-substituerede alaninderivater.

Aminosyreprolinen, hvori den sekundære aminogruppe er indbefattet i pyrrolidingruppen, henviser også til gerocyklisk.

I a-aminosyrernes kemi lægges der meget vægt på strukturen og egenskaberne ved "side" -radikalerne R, som spiller en vigtig rolle i dannelsen af ​​proteinkonstruktionen og deres biologiske funktioner. Karakteristika som polariteten af ​​"side" -radikalerne, tilstedeværelsen af ​​funktionelle grupper i radikalerne og disse funktionsgruppers evne til ionisering er af stor betydning.

Afhængig af sidradikalet frigives aminosyrer med ikke-polære (hydrofobe) radikaler og aminosyrer med polære (hydrofile) radikaler.

Den første gruppe omfatter aminosyrer med alifatiske sidradikaler - alanin, valin, leucin, isoleucin, methionin og aromatiske sidradikaler - phenylalanin, tryptophan.

Den anden gruppe omfatter aminosyrer, der har polære funktionelle grupper i radikalet, som er i stand til ionisering (ionisk) eller uegnede til at passere til de ioniske tilstand (ikke-ioniske) underkropsbetingelser. Eksempelvis er hydroxylgruppen i tyrosin ionogen (har en phenol karakter), mens den i serin er ikke-ionisk (den har en alkoholisk natur).

Polære aminosyrer med ioniske grupper i radikaler under visse betingelser kan være i den ioniske (anioniske eller kationiske) tilstand.

Den primære type af a-aminosyrer, dvs. bindingen af ​​det samme carbonatom med to forskellige funktionelle grupper, radikalet og hydrogenatom bestemmer i sig selv chiraliteten af ​​a-carbonatomet. Undtagelsen er den simpleste aminosyre glycin H2NCH2COOH, som ikke har et center for chiralitet.

Konfigurationen af ​​a-aminosyrer bestemmes af konfigurationsstandarden - glycerolaldehyd. Arrangementet i standard Fisher-projektionsformlen for aminogruppen til venstre (som OH-gruppen i l-glycerolaldehyd) svarer til l-konfigurationen til højre til d-konfigurationen af ​​det chirale carbonatom. I R, S-systemet har a-carbonatomet af alle a-aminosyrer i l-serien S- og d-serien har R-konfigurationen (en undtagelse er cystein, se 7.1.2).

De fleste a-aminosyrer indeholder et asymmetrisk carbonatom i et molekyle og eksisterer som to optisk aktive enantiomerer og et optisk inaktivt racemat. Næsten alle naturlige a-aminosyrer tilhører l-serien.

Aminosyrer isoleucin, threonin og 4-hydroxyprolin indeholder to centre af chiralitet i et molekyle.

Sådanne aminosyrer kan eksistere som fire stereoisomerer, der repræsenterer to par enantiomerer, der hver udgør et racemat. For at opbygge animalske proteiner anvendes kun en af ​​enantiomerne.

Isoleucin-stereoisomerismen ligner threonin-stereoisomerisme, der er diskuteret tidligere (se 7.1.3). Af de fire stereoisomerer indbefatter proteinerne l-isoleucin med S-konfigurationen af ​​begge asymmetriske carbonatomer C-a og C-p. I navnene på det andet par af enantiomerer, som er diastereomerer med hensyn til leucin, anvendes prefixet allo.

Racemate spaltning. Kilden til opnåelse af a-aminosyrer i l-serien er de proteiner, der udsættes for denne hydrolytiske spaltning. På grund af det store behov for individuelle enantiomerer (til syntese af proteiner, medicinske stoffer osv.) Er der udviklet kemiske metoder til spaltning af syntetiske racemiske aminosyrer. En enzymatisk fordøjelsesmetode under anvendelse af enzymer foretrækkes. I øjeblikket anvendes kromatografi på chirale sorbenter til at separere racemiske blandinger.

12.1.3. Syre-basiske egenskaber

Amfotere aminosyrer skyldes syre (COOH) og basiske (NH2) funktionelle grupper i deres molekyler. Aminosyrer danner salte med både alkali og syrer.

I krystallinsk tilstand eksisterer a-aminosyrer som dipolære H3N + - CHR-COO- ioner (almindeligt anvendte

strukturen af ​​aminosyren i ikke-ioniseret form er kun for nemheds skyld).

I en vandig opløsning eksisterer aminosyrer som en ligevægtsblanding af dipolære ion-, kationiske og anioniske former.

Ligevægtspositionen afhænger af mediumets pH. Alle aminosyrer domineres af kationiske former i stærkt sure (pH 1-2) og anioniske former i stærkt alkaliske (pH> 11) medier.

Den ioniske struktur bestemmer et antal specifikke egenskaber af aminosyrer: højtsmeltningspunkt (over 200 ї С), opløselighed i vand og uopløselighed i ikke-polære organiske opløsningsmidler. De fleste aminosyres evne til at opløse sig godt i vand er en vigtig faktor for at sikre deres biologiske funktion, det er forbundet med absorptionen af ​​aminosyrer, deres transport i kroppen osv.

En fuldt protoneret aminosyre (kationisk form) er en dibasisk syre ud fra Brønsted-teorien.

indeholdende to sure grupper: ikke-dissocieret carboxylgruppe og protoneret aminogruppe med tilsvarende pK-værdiera1 og pKa2

Ved at donere en proton bliver sådan en dibasinsyre til en svag monobasisk syre - en dipolær ion med en syregruppe NH3 +. Deprotonering af dipolarionen resulterer i den anioniske form af aminosyrecarboxylationen, som er grundlaget for Bronsted. Karakteristiske værdier

de sure egenskaber af carboxylsegmentet af aminosyrer ligger sædvanligvis i området fra 1 til 3; pK værdiera2 karakteriserende surhedsgraden af ​​ammoniumgruppen fra 9 til 10 (tabel 12.1).

Tabel 12.1. Syre-basiske egenskaber af de vigtigste a-aminosyrer

Ligevægtspositionen, dvs. forholdet mellem forskellige former for aminosyren i den vandige opløsning ved visse pH-værdier, afhænger i alt væsentligt af radikals struktur, hovedsagelig på tilstedeværelsen af ​​ionogene grupper i den, som spiller rollen som yderligere syre- og basiscentre.

Den pH-værdi, ved hvilken koncentrationen af ​​dipolære ioner er maksimal, og de mindste koncentrationer af kationiske og anioniske former af aminosyren er ens, kaldes det isoelektriske punkt (p /).

Neutrale a-aminosyrer. Disse aminosyrer har en pI-værdi lidt under 7 (5,5-6,3) på grund af den større ioniseringskapacitet af carboxylgruppen under påvirkning af NH-gruppens / / -virkning.2. For eksempel er det isoelektriske punkt i alanin ved pH 6,0.

Syre-a-aminosyrer. Disse aminosyrer har en yderligere carboxylgruppe i radikalet og er i fuldt protoneret form i et stærkt surt medium. Sure aminosyrer er tre-basale (ifølge Brønsted) med tre pK værdier.og, som set i eksemplet af asparaginsyre (p / 3.0).

I sure aminosyrer (asparagin og glutamin) er det isoelektriske punkt ved en pH langt under 7 (se tabel 12.1). I kroppen, ved fysiologiske pH-værdier (for eksempel blod pH 7,3-7,5) er disse syrer i anionisk form, da begge carboxylgrupper ioniseres i dem.

Grundlæggende a-aminosyrer. I tilfælde af basiske aminosyrer er isoelektriske punkter i pH-området over 7. I et stærkt surt medium er disse forbindelser også tribasinsyrer, hvor ioniseringsstadierne er vist på eksemplet lysin (p / 9.8).

I kroppen er de basiske aminosyrer i form af kationer, dvs. de har begge aminogrupper protoneret.

Generelt er ingen a-aminosyre in vivo i dets isoelektriske punkt og falder ikke i en tilstand, der svarer til den laveste opløselighed i vand. Alle aminosyrer i kroppen er i ionisk form.

12.1.4. Analytisk vigtige a-aminosyre-reaktioner

a-aminosyrer som heterofunktionelle forbindelser indtræder i reaktioner, som er karakteristiske for både carboxyl- og aminogrupper. Nogle kemiske egenskaber af aminosyrer skyldes funktionelle grupper i radikalet. Dette afsnit beskriver reaktioner af praktisk betydning for identifikation og analyse af aminosyrer.

Esterificering. I interaktionen mellem aminosyrer med alkoholer i nærvær af en syrekatalysator (for eksempel gasformigt hydrogenchlorid) opnås estere i form af hydrochlorider i godt udbytte. For at isolere frie estere behandles reaktionsblandingen med ammoniakgas.

Estrar af aminosyrer har ikke en dipolær struktur, derfor opløses de i organiske opløsningsmidler i modsætning til de oprindelige syrer og har flygtighed. Således er glycin et krystallinsk stof med et højt smeltepunkt (292 ° C), og dets methylester er en væske med et kogepunkt på 130 ° C. Analyse af aminosyreestere kan udføres under anvendelse af gas-væskekromatografi.

Reaktion med formaldehyd. Af praktisk betydning er reaktionen med formaldehyd, som ligger til grund for den kvantitative bestemmelse af aminosyrer ved metoden for formoltitrering (Sörensen-metoden).

Amfotere aminosyrer tillader ikke direkte titrering med alkali til analytiske formål. Når aminosyrer interagerer med formaldehyd, opnås relativt stabile aminoalkoholer (se 5.3) - N-hydroxymethylderivater, hvor den frie carboxylgruppe derpå titreres med alkali.

Kvalitative reaktioner. Kendetegnene ved aminosyrer og proteiner er kendetegnet ved talrige kvalitative (farve) reaktioner, der tidligere dannede grundlaget for kemisk analyse. I øjeblikket fortsætter mange kvalitative reaktioner, når der udføres undersøgelser ved anvendelse af fysisk-kemiske metoder, til at detektere a-aminosyrer, for eksempel ved kromatografisk analyse.

Chelat. Med tungmetalkationer danner α-aminosyrer som bifunktionelle forbindelser intrakomplekssalte, fx med frisk fremstillet kobberhydroxid (11) under milde betingelser, opnås velkrystalliserede chelatforbindelser.

blå kobbersalter (11) (en af ​​de ikke-specifikke metoder til påvisning af a-aminosyrer).

Ninhydrin reaktion. Den generelle kvalitative reaktion af a-aminosyrer er reaktionen med ninhydrin. Reaktionsproduktet har en blåviolet farve, som anvendes til visuel påvisning af aminosyrer på kromatogrammer (på papir, i et tyndt lag) såvel som til spektrofotometrisk bestemmelse på aminosyreanalysatorer (produktet absorberer lys i området 550-570 nm).

Deaminering. Under laboratoriebetingelser udføres denne reaktion under virkningen af ​​nitrous syre på a-aminosyrer (se 4.3). Samtidig dannes den tilsvarende a-hydroxysyre, og kvælstofgas frigives, hvis volumen bestemmer mængden af ​​aminosyren, der er indtrådt i reaktionen (Van-Slyka-metoden).

Xantoproteinreaktion. Denne reaktion anvendes til at detektere aromatiske og heterocykliske aminosyrer - phenylalanin, tyrosin, histidin, tryptophan. For eksempel dannes under dannelsen af ​​koncentreret salpetersyre på tyrosin en nitroderivat farvet gul. I et alkalisk medium bliver farven orange på grund af ioniseringen af ​​den phenoliske hydroxylgruppe og en forøgelse af anionets bidrag til konjugeringen.

Der er også en række særlige reaktioner, der tillader detektion af individuelle aminosyrer.

• Tryptophan detekteres ved omsætning med p- (dimethylamino) benzaldehyd i et svovlsyremedium ved udseendet af rødviolet farvning (Ehrlich-reaktion). Denne reaktion anvendes til at kvantificere tryptophan i proteinfordøjelsesprodukter.

• Cystein registreres ved hjælp af flere kvalitative reaktioner baseret på reaktiviteten af ​​mercaptogruppen indeholdt i den. Når en proteinopløsning med blyacetat (CH3COOH) 2Pb f.eks. Opvarmes i et alkalisk medium, dannes der et sort bundfald af blysulfid PbS, hvilket indikerer tilstedeværelsen af ​​cystein i proteiner.

12.1.5. Biologisk vigtige kemiske reaktioner

I kroppen under virkningen af ​​forskellige enzymer er en række vigtige kemiske transformationer af aminosyrer. Sådanne transformationer indbefatter transaminering, dekarboxylering, eliminering, aldol spaltning, oxidativ deaminering, oxidation af thiolgrupper.

Transaminering er hovedvejen for biosyntese af a-aminosyrer fra a-oxosyrer. Aminogruppedonoren er en aminosyre, som er til stede i cellerne i en tilstrækkelig mængde eller i overskud, og dens acceptor er a-oxo-syre. I dette tilfælde omdannes aminosyren til et oxoacid og en oxoacid - til en aminosyre med den tilsvarende struktur af radikalerne. Som et resultat er transaminering en reversibel proces med udveksling af amino- og oxogrupper. Et eksempel på en sådan reaktion er fremstillingen af ​​l-glutaminsyre fra 2-oxoglutarsyre. Donoraminosyre kan for eksempel være l-asparaginsyre.

a-aminosyrer indeholder i a-stilling til carboxylgruppen den elektron-tilbagetrækende aminogruppe (mere præcist den protonerede NH3 + aminogruppe) og er derfor i stand til dekarboxylering.

Eliminering er ejendommelig for aminosyrer, som i sidradikalet i p-positionen til carboxylgruppen indeholder en elektron-tilbagetrækningsfunktionsgruppe, for eksempel hydroxyl eller thiol. Deres spaltning fører til mellemliggende reaktive a-enaminosyrer, som let omdannes til tautomere aminosyrer (analogi med keto-enol-tautomerisme). a-iminosyrer som følge af hydrering på C = N-bindingen og efterfølgende eliminering af ammoniakmolekylet omdannes til a-oxosyrer.

Denne type transformation kaldes eliminering-hydrering. Et eksempel er fremstillingen af ​​pyruvsyre fra serin.

Aldol spaltning forekommer i tilfælde af a-aminosyrer, der har en hydroxylgruppe i p-positionen. For eksempel spaltes serin til dannelse af glycin og formaldehyd (sidstnævnte frigives ikke i fri form, men binder straks til coenzymet).

Oxidativ deaminering kan udføres med deltagelse af enzymer og coenzym NAD + eller NADF + (se 14.3). a-aminosyrer kan transformeres til a-oxosyrer ikke kun gennem transaminering, men også ved oxidativ deaminering. For eksempel dannes a-oxoglutarsyre fra l-glutaminsyre. Ved reaktionens første trin dehydreres glutaminsyre (oxideres) til a-iminoglutarsyre.

syre. I andet trin forekommer hydrolyse, hvilket resulterer i a-oxoglutarsyre og ammoniak. Stagehydrolyse fortsætter uden enzymets deltagelse.

I modsat retning fortsætter en reduktiv aminering af a-oxosyrer. A-oxoglutarsyren, som altid er indeholdt i celler (som et produkt af carbohydratmetabolisme), omdannes ved denne vej til L-glutaminsyre.

Oxidationen af ​​thiolgrupperne ligger til grund for interkonversionerne af cystein- og cystinrester, der tilvejebringer en række redoxprocesser i cellen. Cystein, som alle thioler (se 4.1.2), oxideres let for at danne et disulfid, cystin. Disulfidbindingen i cystin reduceres let til dannelse af cystein.

På grund af thiolgruppens evne til at oxidere lidt, udfører cystein en beskyttende funktion, når den udsættes for stoffets krop med en høj oxidativ kapacitet. Derudover var han det første lægemiddel, der viste anti-strålingseffekt. Cystein anvendes i farmaceutisk praksis som lægemiddelstabilisator.

Omdannelsen af ​​cystein til cystin fører til dannelsen af ​​disulfidbindinger, for eksempel i reduceret glutathion

12.2. Den primære struktur af peptider og proteiner

Det vurderes betinget, at peptider indeholder op til 100 i et molekyle (hvilket svarer til en molekylvægt på op til 10.000), og proteiner indeholder mere end 100 aminosyrerester (molekylvægt fra 10.000 til flere millioner).

Til gengæld er det i gruppen af ​​peptider almindeligt at skelne mellem oligopeptider (lavmolekylære peptider) indeholdende ikke mere end 10 aminosyrerester i en kæde og polypeptider, hvis kæde indeholder op til 100 aminosyrerester. Macromolekyler med antallet af aminosyrerester nærmer sig eller lidt over 100, skelner ikke mellem begreberne polypeptider og proteiner, disse udtryk anvendes ofte som synonymer.

Formelt kan et peptid- og proteinmolekyle være repræsenteret som et produkt af polykondensation af a-aminosyrer, der forløber med dannelsen af ​​en peptid (amid) binding mellem monomere enheder (skema 12.2).

Udformningen af ​​polyamidkæden er den samme for hele rækken af ​​peptider og proteiner. Denne kæde har en uforgrenet struktur og består af alternerende peptid (amid) grupper -CO-NH- og fragmenter -CH (R) -.

Den ene ende af kæden, på hvilken der er en aminosyre med den frie NH2-gruppe, hedder N-terminalen, den anden er C-terminalen,

Skema 12.2. Principp for konstruktion af peptidkæden

som indeholder en aminosyre med en fri COOH-gruppe. Peptid- og proteinkæder registreres fra N-terminalen.

12.2.1. Strukturen af ​​peptidgruppen

I peptid- (amid) -gruppen er -CO-NH-carbonatomet i sp2-hybridiseringstilstanden. Det eneste par elektroner af nitrogenatomet er konjugeret med π-elektronerne af C = O-dobbeltbindingen. Fra den elektroniske struktur er peptidgruppen et tre-center p, π-konjugeret system (se 2.3.1), hvor elektrondensiteten forskydes mod et mere elektronegativt oxygenatom. Atomer C, Oi og N, der danner et konjugeret system, er i samme plan. Elektrondensitetsfordelingen i amidgruppen kan repræsenteres af grænsekonstruktionerne (I) og (II) eller elektrondensitetsforskydningen som et resultat af + M- og M-virkningerne af henholdsvis NH og C = O-grupperne (III).

Som et resultat af konjugering forekommer der nogle justering af bindelængderne. Dobbeltbindingen C = O forlænges til 0,124 nm mod den sædvanlige længde på 0,121 nm, og C-N-bindingen bliver kortere - 0,132 nm sammenlignet med 0,147 nm i det sædvanlige tilfælde (figur 12.1). Det flade konjugatsystem i peptidgruppen forårsager rotationsvanskeligheden omkring C-N-bindingen (rotationsbarrieren er 63-84 kJ / mol). Således forudbestemmer den elektroniske struktur en forholdsvis stiv, flad struktur af peptidgruppen.

Som det fremgår af fig. 12.1, a-carbonatomer af aminosyrerester er placeret i peptidgruppens plan på modsatte sider af C-N-bindingen, dvs. i en mere gunstig trance-stilling: sidradikaler R af aminosyrerester i dette tilfælde vil være den fjerneste fra hinanden i rummet.

Polypeptidkæden har en overraskende lignende struktur og kan repræsenteres som en serie vinklet til hinanden.

Fig. 12.1. Planarrangement af peptidgruppen -CO-NH- og a-carbonatomer af aminosyrerester

til en ven af ​​planerne af peptidgrupper indbyrdes forbundne via a-carbonatomer med Сa-N og Сα-Сsp2-bindinger (figur 12.2). Rotationen omkring disse enkeltbindinger er meget begrænset på grund af vanskeligheder i den rumlige fordeling af sidradikalerne af aminosyrerester. Den elektroniske og rumlige struktur af peptidgruppen bestemmer således stort set strukturen af ​​polypeptidkæden som helhed.

Fig. 12.2. Den gensidige position af planerne af peptidgrupper i polypeptidkæden

12.2.2. Sammensætning og aminosyresekvens

Med en ensartet konstrueret polyamidkæde er specificiteten af ​​peptider og proteiner bestemt af to hovedkarakteristika - aminosyresammensætningen og aminosyresekvensen.

Aminosyresammensætningen af ​​peptider og proteiner er naturen og andelen af ​​a-aminosyrerne indeholdt i dem.

Aminosyresammensætning etableres ved at analysere peptid- og proteinhydrolysater hovedsageligt ved kromatografiske metoder. I øjeblikket udføres denne analyse ved anvendelse af aminosyreanalysatorer.

Amidbindinger kan hydrolyse i både sure og basiske betingelser (se 8.3.3). Peptider og proteiner hydrolyseres for at danne enten kortere kæder - det er den såkaldte partielle hydrolyse eller en blanding af aminosyrer (i ionisk form) - fuldstændig hydrolyse. Hydrolyse udføres typisk i et surt miljø, som i forhold til alkalisk hydrolyse er mange aminosyrer ustabile. Det skal bemærkes, at amidgrupperne af asparagin og glutamin også undergår hydrolyse.

Den primære struktur af peptider og proteiner er aminosyresekvensen, dvs. ordningen for vekselvirkning af a-aminosyrerester.

Den primære struktur bestemmes ved sekventiel spaltning af aminosyrer fra hvilken som helst ende af kæden og deres identifikation.

12.2.3. Strukturen og nomenklaturen af ​​peptider

Navnet på peptiderne er konstrueret ved sekventiel opregning af aminosyrerester ud fra N-terminalen med tilsætningen af ​​suffixet -yl, bortset fra den sidste C-terminale aminosyre, for hvilket dets fulde navn er tilbageholdt. Med andre ord, navnene

Aminosyrer, der indtrådte i peptidbindingsdannelse på grund af deres "COOH" -gruppens ende i peptidets navn med -yl: alanyl, valyl osv. (For asparaginsyrer og glutaminsyrerester benævnes henholdsvis "aspartyl" og "glutamyl" ). Navne og symboler for aminosyrer betyder, at de tilhører l-serien, medmindre andet er angivet (d eller dl).

Nogle gange er i de forkortede notater med symbolerne H (som del af aminogruppen) og OH (som en del af carboxylgruppen) specificeret de usubstituerede funktionelle grupper af de terminale aminosyrer. På denne måde er det hensigtsmæssigt at skildre funktionelle derivater af peptider; for eksempel er amidet af det ovennævnte peptid ved den C-terminale aminosyre skrevet H-Asn-Gly-Phe-NH2.

Peptider findes i alle organismer. I modsætning til proteiner har de en mere heterogen aminosyresammensætning, især de omfatter ofte aminosyrerne i d-ordningen. Strukturelt er de også mere forskelligartede: de indeholder cykliske fragmenter, forgrenede kæder mv.

En af de mest almindelige repræsentanter for tripeptider - glutathion - findes i kroppen af ​​alle dyr, i planter og bakterier.

Cystein i sammensætningen af ​​glutathion bestemmer muligheden for eksistensen af ​​glutathion i både reducerede og oxiderede former.

Glutathion er involveret i en række redoxprocesser. Det virker som en protektor af proteiner, dvs. et stof der beskytter proteiner med frie thiolgrupper SH fra oxidation med dannelsen af ​​disulfidbindinger -S-S-. Dette gælder for de proteiner, for hvilke en sådan proces ikke er ønskelig. Glutathion i disse tilfælde påvirker virkningen af ​​et oxidationsmiddel og således "beskytter" proteinet. Når glutathion oxideres, forekommer intermolekylær tværbinding af to tripeptidfragmenter på grund af en disulfidbinding. Processen er reversibel.

12.3. Den sekundære struktur af polypeptider og proteiner

For højmolekylære polypeptider og proteiner er sammen med den primære struktur også højere organisationsniveauer kendt, som kaldes sekundære, tertiære og kvaternære strukturer.

Den sekundære struktur beskrives ved den rumlige orientering af hovedpolypeptidkæden, den tertiære - ved den tredimensionelle arkitektur af hele proteinmolekylet. Både sekundær og tertiær struktur er forbundet med et ordnet arrangement af den makromolekylære kæde i rummet. Den tertiære og kvaternære struktur af proteiner betragtes i løbet af biokemi.

Ved beregning blev det vist, at for en polypeptidkæde er en af ​​de mest fordelagtige konformationer et arrangement i rummet i form af en højrehåndet spiral, kaldet en a-helix (figur 12.3, a).

Det rumlige arrangement af den a-spiralformede polypeptidkæde kan repræsenteres ved at forestille sig, at den ombrydes

Fig. 12.3. a-spiralformet konformation af polypeptidkæden

cylinder (se fig. 12.3, b). Et gennemsnit på 3,6 aminosyrerester pr. En drejning af helixen, helixhældningen er 0,54 nm, diameteren er 0,5 nm. Planerne af to nabopeptidgrupper er placeret i en vinkel på 108 °, og sidradikalerne af aminosyrer er på den ydre side af helixen, dvs. rettet fra overfladen af ​​cylinderen.

Hovedrollen ved fastgørelsen af ​​denne kædekonfiguration spilles af hydrogenbindinger, som i a-helixet dannes mellem carbonyloxygenatomet af hver første og hydrogenatom i NH-gruppen af ​​hver femte aminosyrerest.

Hydrogenbindinger er rettet næsten parallelt med a-helixens akse. De holder kæden i en snoet tilstand.

Typisk er proteinkæder ikke helt spiralformede, men kun delvist. Proteiner såsom myoglobin og hæmoglobin indeholder ret lange a-spiralområder, for eksempel myoglobinkæden.

spiral 75%. I mange andre proteiner kan andelen af ​​spiralformede steder i kæden være lille.

En anden type sekundær struktur af polypeptider og proteiner er p-strukturen, også kaldet foldet ark eller foldet lag. De foldede plader indeholder langstrakte polypeptidkæder forbundet med en lang række hydrogenbindinger mellem peptidgrupperne af disse kæder (figur 12.4). Mange proteiner indeholder samtidigt a-spiralformede og β-foldede strukturer.

Fig. 12.4. Den sekundære struktur af polypeptidkæden i form af et foldet ark (β-struktur)

http://vmede.org/sait/?id=Bioorganicheskaja_himija_tykavkina_2010menu=Bioorganicheskaja_himija_tykavkina_2010page=13

Læs Mere Om Nyttige Urter